眾所周知，本賽季歐冠聯賽1/8決賽，在進行抽簽以確定對陣雙方之時，出現了重大失誤 ，這致使不得不重新去進行抽簽，進而出現了兩次抽簽結果 。跟第一次抽簽結果相比較，最終生效的第二次抽簽結果，有7組球隊均交换了隊手 ，結果自然是有的高興有的愁 。但唯有兩支球隊，在兩次抽簽裡都抽到了一起 ，真乃是拆不散的緣分呐 ，這便是切爾西和裡爾 。而在2月23日淩晨4點，切爾西會在主場迎戰裡爾 ，兩隊將展開第一回合的較量 。
上赛季英超联赛，当赛程过半之际，切尔西彼时的成绩，并未让老板阿布感到满意，于是兰帕德在赛季中期下课，之后请来了德国人图赫尔，未曾想图赫尔却给阿布带来了一个出乎预料的欧冠冠军，与此同时，切尔西在上赛季英超最终还拿到了第4名。切尔西队史有过两次夺得欧冠的经历，这两次都是在赛季中期更换主教练后，由新任主教练率领球队赢得欧冠冠军，上一回带领蓝军问鼎欧洲的是意大利人迪马特奥，这不得不说是一个奇迹。
切尔西在图赫尔带领下，本赛季于英超联赛曾一度和曼城、利物浦不相上下，被称作英超三强，然而于第15轮2比3输掉与西汉姆联的比赛后，又接连碰到多场平局，接着在第22轮再次输给曼城后，已然在英超冠军争夺大战里完全掉队，当下已经落后曼城多达13分，英超冠军基本上没希望了。并且在欧冠联赛中，切尔西跟尤文图斯、泽尼特、马尔默分在同一组，在早早确定小组出线资格后，又在最后一轮以3比3战平泽尼特，最终以小组第二的名分出线。本来觉着小组第二遭遇其它小组的第一会是个棘手状况，没想到接连两次抽到了8个小组第一里最弱的里尔，这般运气也是绝无仅有了。难道联赛没指望的切尔西又要在欧冠联赛振作起来了？值得一提的是切尔西在世俱杯中决赛以2:1战胜了帕尔梅拉斯，初次拿到了世俱杯冠军，由此集齐了俱乐部荣誉大满贯。
被称作“出租车”的切尔西，在这一赛季，于球员层面，最大的变动是，花费1.13亿欧元从国际米兰把旧将卢卡库引进，还从马竞租借了萨乌尔，与此同时，将亚伯兰罕、祖马、托莫里、吉鲁、扎帕科斯塔、摩西等多位名将转出，整体收支处于平衡状态 。直至如今，切尔西这两笔重要引援皆可谓失败，卢卡库28场赛事仅打进10球，效率相较于国米降低许多，关键是他不但场上表现糟糕，场下还老是管不住嘴，屡次惹出麻烦，上轮联赛表现欠佳，即将来临的欧冠赛场成了为自己翻身的最佳舞台，要以进球来证明自己。而租借来的萨乌尔在切尔西更是毫无存在感，仅在英超联赛露面6次，0进球0助攻。
然而切尔西于1月15日以0:1输给曼城后，已连续6场比赛保持不败，这其中涵盖两场世俱杯比赛，他们达成了5胜1平的成绩，状态回升显著，在此种情形下，他们会在主场对阵欧冠联赛1/8决赛的对手，即上届法甲联赛冠军——里尔队。
里尔上赛季于法甲联赛里，出人意表地凭借1分优势，力压大巴黎，从而斩获法甲联赛冠军，进而得以参与本赛季欧冠，在小组赛时，与萨尔茨堡、塞维利亚、沃尔夫斯堡同处一组。尽管身为法甲冠军，然而在夏季流失诸多主力后，里尔的出线形势未被看好，可是里尔再度令小瞧他们的人失望了，最终里尔以3胜2平1负的战绩，以小组第一名傲然出线，还送塞维利亚去参加其最爱的欧联杯， 。
但在本赛季的法甲联赛当中，里尔所取得的成绩，却并不能够让人感到满意，当前已经进行了二十五轮比赛，仅仅凭借着三十六分的成绩处于联赛的第十一名，和位于第三名的尼斯，二者之间（此时需要说明的是法甲前三位是拥有欧冠参赛资格的），足足相差了九分，与处在第五名的雷恩（这里需要说明一下，法甲第四名参加欧联比赛，而进入到第五名的队伍则是参加欧协联比赛），相差了四分，里尔要是还想要在下个赛季的欧洲赛场之上现身的话，那接下方所剩余的比赛就一定要更加努力了。
里尔本赛季成绩呈现下滑走势，这和功勋主教练加尔蒂在上赛季结束后离任是有关系的。和前任相比较而言，新任主教练名为高文内奇，其所带来的执教成绩真的是难以让人为之满意。在2021年夏天的时候，里尔主力阵容里，门将迈尼昂转会去了米兰。中场位置的苏马雷进行了转会，他去了莱斯特。到了今年1月，他们还把前锋伊科内以1400万欧元的价格卖到了佛罗伦萨。然而，里尔的主力阵容框架仍然是存在的。球队在联赛中的成绩下滑幅度如此之大，真的是不应该出现这种情况。也许真就如同所说的那样，欧冠联赛这种双线作战对于小球队来讲影响实在是太大了。
当下，里尔的最知名球星即为那位22岁的加拿大前锋乔纳森戴维，在本赛季里，他出场了32次，成功打进16粒球，其身家已然飙升至5000万欧元，成为里尔队里身价最为高昂的球员，他那出众的表现已经引起了拜仁、阿森纳以及米兰双雄的关注。除乔纳森戴维外，24岁的葡萄牙中场雷纳托桑谢斯的身价在2000万甚至3000万欧元以上，22岁的荷兰中后卫博特曼的身价在2000万甚至3000万欧元以上，25岁的土耳其右后卫切利克的身价在2000万甚至3000万欧元以上，25岁的边锋班巴的身价在2000万甚至3000万欧元以上，他们都是各大豪门垂涎的对象，也许本赛季结束后，这支里尔就会被瓜分干净，所以，本届欧冠恐怕会是里尔近年来最后一次在欧洲大赛有所成就的机遇了。
在2019至2020赛季的欧冠联赛小组里，里尔与切尔西有过唯一一次在欧洲赛场的相遇，那时切尔西在主客场均以2比1的比分双杀里尔，里尔在小组中垫底没能出线，为切尔西进球的3名队员中，亚伯兰罕和威廉已经离队，当下只剩老队长阿斯皮利奎塔，而为里尔进球的奥斯梅恩和雷米也不在队中了。切尔西最近10场赛事成绩是8胜1平1负，而且最近10个主场是6胜4平没输过球迷网，里尔最近10场比赛是4胜3平3负，另外最近10个客场成绩是5胜2平3负。从双方队伍实力、近期状态、交战过往、主客场这些方面看，切尔西优势显著，看好蓝军主场击败对手，预计比分2:0 。
